Pirates of the Caribbean: Dead Man's Chest (2006)

Pernikahan Elizabeth Swann (Keira Knightley) dan Will Turner (Orlando Bloom) terganggu oleh kehadiran Lord Cutler Beckett (Tom Hollander) dari East India Trading Company. Beckett mengancam akan mengeksekusi mereka dan mantan-komodor James Norrington (Jack Davenport) karena telah membantu Jack Sparrow melarikan diri. Beckett menjanjikan pengampunan jika Will bisa menangkap Jack Sparrow dan mengambil kompasnya dan sebelum hal itu dilakukan, Elizabeth akan tetap di tahan, Will pun menyetujuinya. Setelah melalui perjalanan panjang, Will berhasil menemukan kapal Black Pearl terdampar di kepulauan Pelegosto, sebuah kepulauan yang dihuni suku kanibal dimana Jack dan kru kapalnya ditangkap. Jack awalnya berniat bersembunyi di sana setelah didatangi oleh "Bootstrap Bill" Turner, ayah Will yang sekarang diperbudak di kapal Flying Dutchman, sebelum akhirnya dia ditangkap suku kanibal tersebut. Bootstrap "mengantarkan" Black Spot, sebagai tanda bahwa inilah saatnya Jack membayar utangnya. Tiga belas tahun sebelumnya, Davy Jones, tuan dari Bootstrap, "menghidupkan" kembali kapal Black Pearl dan menjadikan Jack sebagai kapten. Sebagai gantinya, Jack harus mengabdikan dirinya di atas kapal Flying Dutchman selama 100 tahun atau dirinya akan ditelan Kraken, sang monster laut.